안녕하세요 :) 좋은 질문 해주셨어요!

말씀하신 것처럼 can't have = '~했을 리가 없다'라는 뜻이 맞긴 한데요,
기능의 면에서는 '불가능함'을 의미해요. (이론 강의 20분 즈음 참조)
보통 시험에서 [can't have p.p. 혹은 couldn't have p.p.]를 정답으로 하는 문제에서는
주어진 문장에서 "외부의 어떤 물리적인 요인 때문에, 혹은 시간상의 이유 때문에 원천적으로 불가능하다"는 힌트가 주어져요.

빈칸에 [can't]가 들어가서 [Dean can't have signed up for Introduction to Marketing]이라는 문장이 완성되면
그 이유에 대해 설명해주는 절에서는 '딘이 마케팅개론 수강 신청하는 것이 원천적으로 불가능함'에 대해 부연하는 내용이 와야 합니다.
예컨대
이미 지난 달에 졸업을 해버렸다든지(Dean can't have signed up for Introduction to Marketing, since he graduated last month.),
그 시간대에 이미 다른 수업을 듣고 있다든지(Dean can't have signed up for Introduction to Marketing, since he's taking Psychology 101, which clashes with the Marketing class.),
이번 학기엔 휴학을 하고 아예 외국으로 나갔다든지(Dean can't have signed up for Introduction to Marketing, since he left the country last month.)
등등의 상황을 생각해 볼 수 있을 거예요.

주어진 문장에서는 맥락상
'수강 신청하는 것이 [불가능]함(수강 신청을 아예 할 수가 없음)'이 아니라,
'수강 신청하는 것이 [불필요]함(수강 신청을 굳이 안 해도 됨)'을 이야기하고 있습니다.
'딘이 이미 마케팅 개론을 이수했다'는 사실은, 수강 신청을 '불가능'하게 만든다고 볼 순 없어요.
쉽게 말해서, 이미 이수한 과목일지라도 딘이 만일 C를 받았다면 재수강을 하고 싶은 마음에 동일한 과목을 수강 신청할 수 있잖아요? ㅎㅎ
이 문장에서 주어진 '딘이 이미 마케팅 개론을 이수했다'라는 사실은
이미 한 차례 들은 과목을 굳이 다시 들을 필요는 없는 상황을 의미해서
같은 과목을 수강하는 것을 '불필요'하게 만드는 것에 해당해요.

이해가 되셨을까요?
추가 설명이 필요하시거나, 다른 궁금한 사항이 있으시면 또 글 남겨 주세요.
파이팅입니다! :)