안녕하세요~
관계대명사를 사용하실때에는 생략하실 수 있는 방법이 2가지 있는데요,
1. 주격관계대명사+be동사 함께 생략
2. 목적격관계대명사 단독생략가능 입니다.
따라서, Can you recommend me [a book (that is) highly > 이 문장에서 that 은 주격관계대명사 이므로 be동사와 함께 생략해주셔야 맞아요.

더하여, when/in which/where/for which 에 관한 질문은
관계부사 vs. 관계대명사에 대한 정확한 이해가 필요하신데요 ~
관계부사 = 전치사+관계대명사로 표현할 수 있는데요, 전치사와 관계대명사가 '이어져서' 사용할 떄에는 'which'만 가능합니다.

예를들어,
this is the cafe + I met my friend at/in the cafe last Friday 이 두 문장을 관계대명사를 이용해서 문장을 만든다면
1. this is the cafe that I met my friend at/in last Friday (전치사 that 앞으로 이동 불가능)
2. this is the cafe which I met my friend at/in last Friday
3. this is the cafe at/in which I met my friend (전치사 which 앞으로 이동 가능)
4. this is the cafe where I met my friend (전치사+which = 관계부사 where로 변경 가능)

이렇게 4문장 전부 다 맞습니다.