안녕하세요, 회원님
Intermediate Grammar in Use 열공을 응원합니다.

어째서 Chicago 'was'가 아닌 'is' 인지에 대해 질문 주셨는데요, 화자가 말을 했던 과거 시점에도 그 말이 사실이었고, 그 후에 간접화법으로 전달되는 시점에서도 여전히 그 내용이 사실이라면 현재 시제를 유지 할 수 있습니다.
즉, 그 당시에도 내가 Chicago 가 expensive 하다고 생각했고 지금도 여전히 그렇게 생각하는지 묻는 상황이라면 과거시제가 아닌 현재시제로 사용하실 수 있는 것입니다.

ex) He said his brother was a student.
He said his brother is a student.

예문의 'his brother'가 그 말을 하던 과거에도, 현재에도 둘다 학생인 상황이라면 과거, 현재 시제 둘다 사용 가능합니다.
도움이 되셨길 바라며 혹시라도 더 궁금한 사항이 있으시면 게시판 새 글 이용 부탁드립니다.